AC米兰近两个赛季出售球员堪称失败，损失金额高达将近2亿欧
红黑军团俱乐部管理层马尔蒂尼和马萨拉在过去两个赛季里最被诟病的工作，便是在球员的续约谈判和出售上。主教练皮奥利麾下多名重要球员，包括凯西、多纳鲁马、恰尔汗奥卢和队长罗马尼奥利均是在合同到期之后，以自由球员的身份离开圣西罗球场。
AC米兰近年来最值得被称道的一笔转会交易出现在挪威新星海于格的身上，这名攻击手在21年的夏天以先租后买的形式投奔至德甲劲旅法兰克福的阵中。并在一年之后正式被买断，帮助红黑军团获得了至少500万欧元资本收益。
但在其他人的身上，红黑军团却没有太大值得炫耀的成果。除了前任队长罗马尼奥利是俱乐部主动放弃的结果，凯西、恰尔汉奥卢和多纳鲁马都是双方的续约谈约失败，无法就薪酬待遇取得一致之后选择转投其他球队的。根据权威网站转会市场的身价统计，他们目前的总价值已经超过了1.3亿欧元，但AC米兰却只能眼睁睁看着他们离开。
被红黑军团寄予厚望的巴西国脚帕奎塔在29年的冬季转会窗上以高达3800万欧元的身价引进，但仅过了一年半后就因为无法融入球队而被放弃。AC米兰将其出售给里昂时候的只得到了1800万欧元的回报，并在球员的二次转会中得到了大约500万欧元的分成，但依然远远不及当初的开销。
而曾在红黑军团预备队中效力的19岁匈牙利小将科尔克兹，也在以120万欧元的价格转投荷甲球队阿尔克马尔之后，迎来了自己职业生涯的重要突破。他在经过了短时间的适应和融入之后便坐稳了主力位置，在联赛和欧联杯的赛场上均交出过出色的表现。目前已经成为了匈牙利国家队的常备成员，身价也大幅度上涨至1000万欧元。
当初在巴卡转会比利亚雷亚尔的交易中，作价高达2130万欧元的西班牙边锋卡斯蒂列霍，同样在去年夏天只能够以免费加盟的形式回归至西甲赛场的瓦伦西亚效力。虽然球员的预估身价约为800万欧元，但AC米兰并没有得到任何的转会收入。
红黑军团在今年夏天同样需要面临多笔球员出售的工作，包括雷比奇、奥里吉、阿德利以及巴洛·图雷等人都已经登上了被清洗的名单中。如果皮奥利的球队想要在转会市场上得到更多的引援资金和更充裕的选择空间，留给马尔蒂尼和马萨拉的工作挑战依然巨大。
